Taylor Swift nová píseň „Would’ve, Could’ve, Should’ve“ je o vztahu, který měla v 19 letech, a fanoušci s orlíma očima si příliš rychle vzpomněli, že v tichosti chodila John Mayer toho času. V skladbě o Johnovi z roku 2010 s příhodným názvem „Dear John“ Taylor zpívala: „Nemyslíš si, že 19 je příliš mladý“ a tato nová píseň to připomíná. 'Jsem si zatraceně jistý, že bych v 19 nikdy netančil s ďáblem,' zpívá Taylor v 'Would’ve, Could’ve, Should’ve.'
Píseň je plně o litování vztahu, který kdysi byl, a existuje několik náznaků, že by to mohlo být o Johnovi. „Kdybych byl nějaký nátěr, potřísnil to nadějného dospělého muže? A kdybych byl dítě, záleželo by na tom, jestli si musíš umýt ruce?' zpívá v prvním verši a odkazuje na věkový rozdíl dvojice. V celé písni Taylor dává jasně najevo, že ji tento vztah změnil, a ne v dobrém slova smyslu. V můstku pokračuje: 'Chybí mi, kým jsem bývala, hrobka se nezavře, vitrážová okna v mé mysli, pořád tě lituji.'
Největší úder však přichází těsně předtím, než naposledy zazpívá refrén. 'Vraťte mi mé dívčí dětství, bylo to moje první,' zpívá Taylor, což by mohlo být odkazem na to, jak daleko se věci mezi ní a Johnem dostaly, když byla teprve teenager. Okamžitě poté, co píseň spadla, začali fanoušci na Twitteru komentovat, jak John musí být předmětem, a chválili Taylora, že o něm konečně napsala další jízlivou píseň.
„Would’ve, Could’ve, Should’ve“ bylo součástí 3 HODINY ODPOLEDNE. vydání Půlnoc , kterou Taylor vydala tři hodiny po původním albu 21. října. Původní verze obsahovala 13 skladeb, na které ve 3:00 ráno navázalo sedm dalších. 'Přemýšlím o Půlnoc jako kompletní koncepční album, s těmi 13 písněmi tvořícími úplný obrázek o intenzitě té mystifikační, šílené hodiny,“ napsala Instagram . 'Nicméně! Na naší cestě k nalezení magických 13 jsme napsali další písně. Říkám jim skladby 3am. V poslední době jsem miloval ten pocit, že s vámi sdílím více z našeho tvůrčího procesu, jako to děláme se skladbami From The Vault. Takže jsou 3 hodiny ráno a já vám je teď dávám.'